据陈人宝外甥女蒋美丽老人回忆：“陈人宝因为自己出身贫寒，所以也非常体恤穷人，成为正式执业律师后，开始代理民事诉讼。他办案专业，举证有据，主持公道，帮助弱势群体，经他代理的官司比如为虾峙河泥漕、黄沙岙代理的几场渔船、渔权纠纷案，都获胜诉。”还有一场普通的民事合约，更使他声名鹊起：1930年左右，定海白泉农民刘某租了当地一个富人2亩水田，当年因旱灾粮食歉收，刘某交不出二石田租。富人看中了刘某在皋泄山上的一块杨梅山地，要求以山地充抵田租。刘某心中难舍，又无可奈何，只好求助律师陈人宝，陈人宝就为刘某书写买卖合同。为帮助弱势农民刘某，陈人宝在书写契约时留下了一句伏笔“山卖树不卖”。杨梅成熟后，富人上山采摘杨梅，刘某拿出契约，指出“山卖树不卖”的条款，有效阻止了对方的侵权行为。

陈人宝正直的处事风格，使他在社会上结交了不少挚友，如曾任定海中国银行行长、定海县暨沈家门商会会长的刘寄亭，曾任定海县议会议长、定海旅沪同乡会成员张晓耕等舟山贤达都是陈人宝的莫逆之交。他们经常在一起品茶聊天，联谊聚会，倡议善举，有时还一起商议合作。

1935年，陈人宝在刘寄亭、张晓耕推荐下参加了由定海旅沪著名实业家朱葆三、陈箴堂发起组织的定海旅沪同乡会。这个组织以“敦厚乡谊，图谋公益”为宗旨。这也为陈人宝结识宁波籍的沪上闻人虞洽卿、定海籍名人朱葆三等社会名流并与之交往搭建了一个平台。